Une des fonctionnalités intéressantes de MSN est de pouvoir envoyer directement des fichiers à quelqu'un d'autre. Cette possibilité est très simple et permet de transférer des fichiers assez imposants. Cependant, la vitesse n'est pas très élevé entre les deux utilisateurs et il est impossible d'envoyer des éxécutables (un logiciel, "Belote.exe" par exemple) à un de ses contacts - ceci pour tenter de limiter la propagation des virus. 

Il y a deux façons d'envoyer un fichier :

• La première qui est la plus intuitive consiste à cliquer une fois sur le fichier et le faire glisser dans la fenêtre de dialogue et de relacher le bouton de la souris. Windows Live Messenger enverra automatiquement ce fichier.
  
  Voir ici un exemple.
  
  
• Ou encore, on clique sur "Action" on choisit "Envoyer un fichier...", on sélectionne le fichier puis on valide par "Ouvrir". De la même façon Windows Live Messenger enverra ce fichier.