Les oses (monosaccharides)
Formes stables et instables
Dans les oses naturels, il existe 2 types seulement de ponts oxydiques, les
liaisons :
Les formes stables pour les aldohexoses sont les liaisons 1-5, dites de type pyrane, l'ose est alors appelé pyranose, (car sa structure ressemble à celle du tétrahydropyrane). La forme furane (liaison 1-4) étant moins stable dans ce cas (aldohexoses). Par contre elle sera plus stable pour les aldopentoses (ribose par exemple) l’ose sera sous forme furanose (structure dérivée du tétrahydrofurane) |
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Les cétohexoses seront eux plus stables sous forme furanose (voir page suivante pour le fructose) que sous forme pyranose.
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par exemple dans la figure ci-contre, on voit que le D-Fructose peut se cycliser sous forme pyranose ou furanose et que, à chaque fois il existe sous 2 anomères a et b. La forme furanose est pré-pondérante et l’anomère b aussi car plus stables.
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En fait les cycles ne sont pas plans comme ceux du pyrane ou du furane, car ils ne possèdent pas de C hybridé sp2., mais que des C (sp3) dont l'angle des liaisons est de 109°28'. ce qui impose plusieurs formes pour chaque type de cycle:
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* pyramique:: -chaise (la plus stable). ou -bateau
ou tordue
Il existe 2 formes chaises pour le b-D-glucopyranose, la forme C1 étant la plus probable car plus stable: tous les substituants encombrants (OH, CH2OH) sont éloignés: en position équatoriale et alternativement au dessus et en dessous du plan). Ceci explique aussi la prédominance de l’anomère b |
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