Les oses (monosaccharides)
Série D et série L:
Quand le groupement -OH (C2) est situé:
Représentation plane (a): La molécule est représentée en projection dans un plan où: - Le C le plus oxydé ( C1) est en haut (fonction carbonyle) - Le C le moins oxydé est en bas (fonction alcool primaire) Cest la projection de Fischer (les liaisons C1C2 sont en arrière du plan et les liaisons avec H et OH du C2 en avant. Représentation dans lespace en (b)
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Le D-glycéraldéhyde est de configuration absolue (règles de Cahn) de type R et l'isomère L est type S.
Le D - glycéraldéhyde est dextrogyre (+) : il fait dévier le plan de polarisation de la lumière vers la droite
et le L-glycéraldéhyde est lévogyre (-) : il fait dévier le plan de polarisation de la lumière vers la gauche.
Mais cette règle n'est pas valable pour tous les sucres qui contiennent plusieurs C*.
En effet:
L'allongement de la chaîne se fait par le groupement carbonyle réducteur (C-1)
Ce qui introduit un 2ème C*: on a donc 22 stéréoisomères = 4 (2 de la série et 2 de la série L).
Pour les pentoses 23 stéreoisomères etc.
Le pouvoir rotatoire sera la résultante des activités optiques de chaque C*.
Les isomères D et L sont les 2 inverses optiques d'un monosaccharide (image dans un miroir) reconnaissables par la position du 1er C*, en partant de la fonction alcool I (C le moins oxydé): si le -OH est à droite (comme dans le D glycéraldéhyde) on aura l'isomère D et s'il est à gauche on aura l'isomère L.
Par exemple on aura 2 tétroses de la série D (le D-Thréose et le D-Erythrose) et 2 de la série L. Le L-érythrose est linverse optique du D-érythrose et le L-thréose linverse optique de lisomère D-thréose (lisomère D présentera donc un pouvoir rotatoire identique en valeur absolue à celui de lisomère L, mais de signe opposé).
Par contre il faudra bien différencier, la série du sucre D ou L et l'activité
optique (pouvoir rotatoire) notée par (+) = dextrogyre et (-) = lévogyre. La
série D ou L ne dépend que de la position d'un seul C* (le premier C* en allant
dans le sens dallongement de la Chaîne carbonnée: en allant du bas vers
le haut en projection de Fisher) et le pouvoir rotatoire est la somme des actions
dissymétriques de tous les C*: par ex. le D-glucose est dextrogyre {on notera
D(+)glucose}, alors que le D-fructose est lévogyre {on notera D (-) fructose}.