Les oses (monosaccharides)

Série D et série L:

Quand le groupement -OH (C2) est situé:

  • à droite du plan formé par les atomes C1, C2 et C3 on a le D- glycéraldéhyde

  • à gauche on a le L- glycéraldéhyde.

Représentation plane (a):   La molécule est représentée en projection dans un plan où:

         - Le C le plus oxydé ( C1) est en haut (fonction carbonyle)

         - Le C le moins oxydé est  en bas (fonction alcool primaire)

C’est la projection de Fischer (les liaisons C1–C2 sont en arrière du plan et les liaisons avec H et OH du C2 en avant.

Représentation dans l’espace en (b)

 

Le D-glycéraldéhyde est de configuration absolue (règles de Cahn) de type R et l'isomère L est type S.

Le D - glycéraldéhyde est dextrogyre (+) : il fait dévier le plan de polarisation de la lumière vers la droite 

et le L-glycéraldéhyde est lévogyre (-)     : il fait dévier le plan de polarisation de la lumière vers la gauche.

 

Mais cette règle n'est pas valable pour tous les sucres qui contiennent plusieurs C*.

En effet:

Pour les pentoses 23 stéreoisomères etc.

Le pouvoir rotatoire sera la résultante des activités optiques de chaque C*.

 

Les isomères D et L sont les 2 inverses optiques d'un monosaccharide (image dans un miroir) reconnaissables par la position du 1er C*, en partant de la fonction alcool I (C le moins oxydé): si le -OH est à droite (comme dans le D glycéraldéhyde) on aura l'isomère D et s'il est à gauche on aura l'isomère L.

Par exemple on aura 2 tétroses de la série D (le D-Thréose et le D-Erythrose) et 2 de la série L. Le L-érythrose est l’inverse optique du D-érythrose et le L-thréose l’inverse optique de l’isomère D-thréose (l’isomère D présentera donc un pouvoir rotatoire identique en valeur absolue à celui de l’isomère L, mais de signe opposé).


Par contre il faudra bien différencier, la série du sucre D ou L et l'activité optique (pouvoir rotatoire) notée par (+) = dextrogyre et (-) = lévogyre. La série D ou L ne dépend que de la position d'un seul C* (le premier C* en allant dans le sens d’allongement de la Chaîne carbonnée: en allant du bas vers le haut en projection de Fisher) et le pouvoir rotatoire est la somme des actions dissymétriques de tous les C*: par ex. le D-glucose est dextrogyre {on notera D(+)glucose}, alors que le D-fructose est lévogyre {on notera D (-) fructose}.