Les glucides

Il ne faut pas oublier la structure tétraédrique du C hybridé sp3 (angle des liaisons de 109° 28') qui fait qu'il est impossible de représenter correctement un sucre dans un plan (voir figure du glycéraldéhyde, page précédente). Par convention on met le C* dans le plan de le feuille, le C-1 (C le plus oxydé, règles de nomenclature IUPAC) en haut et en arrière du plan (pointillés), le C-3 (C le moins oxydé) en bas et toujours en arrière du plan (pointillés). Ensuite on place les deux substituants du C-2 (le C*) qui se retrouvent automatiquement en avant du plan (flèche).

C'est cette représen-tation qui, projetée sur un plan, donne la projection de FISCHER, que l'on peut d'ailleurs schématiser en ne représentant que les groupements -OH des C*ou plus simplement les liaisons des OH (en rouge).

En effet il sera impossible de représenter les monosaccharides (C>4) dans l'espace comme on l’a fait pour le glycéraldéhyde, cette représentation plane sera donc plus commode d’utilisation.

Le Tableau I montre la filiation des aldoses de la série D (qui sont les sucres naturels) en partant du triose aux hexoses. Quand on écrit les 2 isomères de position qui dérivent d’un même ose par addition d’un carbone , on positionne à droite celui qui possède l’hydroxyle à droite (en rouge) et à gauche celui qui possède l’hydroxyle supplémentaire à gauche (en bleu). Il existe un moyen mnémotechnique pour se souvenir du nom des différents aldopentoses et alddohexoses. En partant de la droite pour les pentoses on trouve = le Ribose, l’Arabinose, le Xylose et le Livose (la phrase amusante permettant de se souvenir de l’ordre est :"le Riz Ira au Silo Livide"). Il y a pour les hexoses 4 C* soit 2 4 isomères (8 D et 8 L), les 8 isomères de position se nomment, en partant de la droite : Allose, Altrose, Glucose, Mannose, Gulose, Idose, Galactose, Talose (la phrase mnémotechnique est "Allez Altruistes Glaner la Mâne Gustave Ira Garder les Taureaux")

Le Tableau II montre la filiation des cétoses de la série D: possédant un C* en moins il y a donc 2 fois moins d'isomères.

Les sucres de la série D sont les sucres naturels (à l'exception du Fucose, 6-désoxygalactose que l'on trouve chez les mammifères). On écrit les hexoses en abrégé à l'aide des 3 ères lettres, à l'exception du glucose = Glc (pour ne pas le confondre avec un acide aminé le glutamate = Glu)