Les oses (monosaccharides)

 

Les dérivés d'oses

L'acide ascorbique

L'acide ascorbique (vit C) est la forme ènediol d'une lactone en C-6 : la L-gulonolactone qui dérive de l’acide D-glucuronique par réduction de la fonction aldéhyde en C1 (comme par convention on place le C le plus oxydé en haut ici le C6, on obtient par écriture en retournant la molécule un dérivé de la série L : ac gulonique)

C'est la forme réduite, la forme oxydée (dicétone) s'appelle l'acide déhydroascorbique.
C'est un réducteur biologique :

 

- Au niveau de la synthèse du collagène (hydroxylation de Pro et Lys)
- Comme antioxydant alimentaire (mais aussi dans les membranes biologiques)
Son caractère acide est du au pK du C-3 assez bas en raison de la résonance.