Dans un environnement caractérisé par le risque ou pire par l'incertitude (le risque est probabilisable alors que l'incertitude ne l'est pas) la rationalité perd de son évidence. En situation totalement incertaine un choix "pile ou face" est aussi rationnel qu'un raisonnement ne reposant sur aucun fondement solide. En situation risquée on peut utiliser le calcul des probabilités, permettant d'estimer les gains et les pertes probables. Quand les choses ne sont pas totalement incertaines, en d'autres termes quand on peut estimer avec une certaine précision la fréquence et l'étendue de certains événements dommageables, on peut parler de risque.

Le risque c'est à la fois :
- la probabilité (fréquence attendue) d'une perte ou d'un gain
- et l'importance possible de cette perte ou gain (un montant monétaire lorsque de l'argent ou du patrimoine est en jeu).
Les probabilités sont tirées habituellement de statistiques d'événements passés.
Pour contrôler le risque, des outils de couverture ont été développés : assurance, dérivés financiers, équipements et conseil en sécurité, institutions et entreprise de protection...
L'attitude à l'égard du risque prend des formes différentes d'un individu à l'autre : certains ont une forte aversion au risque, d'autres sont indifférents, d'autres encore recherchent le risque.

L'incertitude est un aléa non mesurable, correspondant à des situations nouvelles sur lesquelles les statistiques d'événements similaires sont indisponibles ou non pertinentes.
Pour prendre une décision en situation d'incertitude il faut essayer d'établir des scenarios alternatifs en accompagnant chacun de ces cas de figure d'une probabilité subjective (appelée probabilité conditionnelle).