Correction du devoir : Atomistique II
VI- Représenter une molécule à partir de la formule brute - On donne la formule brute d'une molécule carbonée C4H5ON.
Sachant que l'on propose la présence de la fonction amine (-NH2), de la fonction cétone (R-CO-R') et d'une triple liaison (-C≡C-), il y a deux
possibilités à trouver et à traiter pour chaque question.
a- Dessiner la selon la représentation de Lewis les deux molécules possibles et préciser l'atome d'appartenance de chaque électron (par des
couleurs par exemple).
b- Dessiner en perspective, donner les hybridations des atomes de carbone, la valeur des angles de liaison et le type de géométrie en
nomenclature VSEPR pour chaque molécule (AXE).
On peut proposer les deux formules suivantes :
CH3-CO-C≡C-NH2
CH3-C≡C-CO-NH2
Pour la deuxième, la fonction cétone est voisine de la fonction amine ce qui donne une fonction amide.

A partir de la nomenclature AXE, on obtient la géométrie des molécules :

L'azote prend globalement une géométrie de type tétraèdre mais comme il possède un doublet non liant, sa géométrie
réelle est une forme de pyramide à base triangulaire.

Atomistique et liaison chimique
Devoir 2
Correction
Pr Robert Valls
robert.valls@univ-amu.fr