LA LIAISON CHIMIQUE


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L'effet inductif

L’expérience montre que l’énergie et la longueur des liaisons varient peu d’une molécule à l’autre.
Il est donc possible d’attacher à chaque type de liaison une longueur et une énergie (valeurs moyennes) qui permettent de
donner une description correcte des molécules.
Il en est de même pour l’angle formé par les liaisons lorsque l’on a précisé son hybridation.
À cette invariance des propriétés des liaisons on apporte une correction par l’effet inductif.
Il est lié à la différence d’électronégativité des atomes.

       Par exemple, le chloropropane présente un effet inductif dû à
       l’atome de chlore que l'on peut illustrer avec des flèches de taille
       proportionnelle à l'effet.

       Les deux électrons de la liaison σ sont distribués de manière
       dissymétrique par rapport au milieu de la liaison C-Cl.
       L’effet inductif est une correction au modèle trop simple des
       liaisons  localisées indépendantes.

On peut classer les éléments en fonction de l’effet qu’ils induisent sur le squelette hydrocarboné et l’on se réfère à
l’hydrogène auquel on attribue un effet inducteur nul. Il y aura des groupements électro-attracteurs qui ont des effets
donneurs notés "+ I" (-X, -CX3, -NH2, NO2, -OH, tout groupement insaturé comme phényle ou vinyle, ...) et
électro-donneurs qui ont des effets donneurs notés "- I" (-Na, -Li, -MgR, -BRR', -O- et tout groupement alkyle, ...).
L’effet induit est additif, monotone et amorti le long d’une chaîne.

L'effet inductif peut modifier la réactivité des molécules ou des ions. Si un atome d'un composé est chargé positivement
du fait d'un effet inductif attracteur, il attirera les composés chargés négativement et réagira plus facilement avec eux
et réciproquement (ce sera des réactions nucléophiles ou électrophiles)
Les ions en chimie organique (molécules possédant une charge comme R+) peuvent être stabilisés par effet inductif
et faciliter des réactions qui font intervenir ces ions instables.

Par exemple :   R3C+ stabilisé par l'effet inductif donneur de 3 groupements alkyl conduit à des substitutions d'ordre 1 dites SN1 alors
que RCH2+ qui n'est pas suffisamment stabilisé par l'effet donneur d'un seul alkyl conduit à des substitutions d'ordre 2 dites SN2.

Atomistique et liaison chimique                 La liaison chimique               Exercices                   
Pr Robert Valls                                                                                                                                                        robert.valls@univ-amu.fr