La même réaction que dans le cas de l'ordre 1 peut être utilisée.
R-X + KOH →
R-OH + K-X
Le mécanisme est alors le suivant :
première étape = R-X donne un intermédiaire réactionnel entre R-X et HO-.
Le mécanisme proposé à donc une première étape "lente" qui impose la cinétique, la formation de
l'alcool sera
Une explication plus moléculaire s'impose :
Cliquer sur la figure pour obtenir le schéma initial
L'étape "lente" est le
positionnement de HO- qui conduit à l'intermédiaire réactionnel qui fait
intervenir R-X et HO- ce qui
Si le dérivé halogéné possède un carbone asymétrique (qui porte l'halogène), le passage
par cet intermédiaire
Les SN2 conduisent à une inversion de configuration des carbones concernés s'ils sont
asymétriques.
Remarque : ce mécanisme est favorisé lorsque R, R' et R" n'ont pas ou peu d'effets inductifs
donneurs, alors le
Cette partie de cours est principalement
constitué de connaissances aussi vous devez la lire attentivement et la retenir.
deuxième étape = X- se détache de l'intermédiaire réactionnel pour donner l'alcool et KX.
instantanée
("rapide") et ne sera pas considérée dans l'étude cinétique.
Donc, les 2 réactifs sont indispensables pour former l'intermédiaire réactionnel et seront
considérés du point de vue
cinétique.
amène à considérer un ordre 2. Le
départ de X- est instantané
et donne l'alcool.
réactionnel conduit à une
inversion du carbone asymétrique.
carbocation
ne peut se former et la seule possibilité est la formation d'un
intermédiaire réactionnel qui fait intervenir R-X
et HO-.
L'encombrement stérique peut intervenir mais sera vu en 11CO1.
Module 11CG1 Mécanismes
Pr Robert Valls & Dr Richard Frèze
robert.valls@univ-cezanne.fr