La réaction entre un dérivé halogéné et une base (KOH par exemple) conduit à un alcool.
R-X + KOH → R-OH + K-X
Le mécanisme est le suivant :
première étape = R-X donne R+ et X-
deuxième étape = R+ réagit avec HO- pour
donner l'alcool et KX se forme.
En cinétique les étapes sont qualifiées de "lentes" ou de "rapides".
Prenons l'exemple d'un étudiant qui doit se rendre à l'IUT et qui dispose d'un métro sur un kilomètre
du trajet et qui doit
parcourir à pied 1 autre kilomètre :
- l'étape qualifiée de "rapide" est l'utilisation du métro (1 minutes)
- l'étape qualifiée de "lente" est le parcours à pied (20 minutes)
On néglige la durée de l'étape lente par rapport à la durée de l'étape rapide.
Le mécanisme proposé à donc une première étape "lente" qui impose la cinétique, la formation de
l'alcool sera instantanée
("rapide") et ne sera pas considérée dans l'étude cinétique.
Donc, bien que 2 réactifs soient indispensables pour former l'alcool, seul le dérivé halogéné sera
considéré en cinétique.
Une explication plus moléculaire s'impose :
Cliquer sur la figure pour obtenir le schéma initial
Le dérivé halogéné donne un
carbocation à l'issue d'une étape "lente" où il est seul à intervenir
(d'où l'ordre 1) avec une
cinétique qui lui est propre. Dès que le carbocation est formé, les ions HO-
présents réagissent
instantanément pour
donner l'alcool.
Si le dérivé halogéné possède un carbone asymétrique (qui porte l'halogène), le passage par un
carbocation plan
permet l'attaque de l'ion HO- d'un côté ou de l'autre et conduit à un alcool
racémique.
Les SN1 conduisent à une racémisation des carbones concernés s'ils sont asymétriques.
Remarque : ce mécanisme est favorisé lorsque R, R' et R" ont des effets inductifs donneurs qui stabilisent le carbocation.
Cette partie de cours est principalement
constitué de connaissances aussi vous devez la lire attentivement et la retenir.